Wie weiland in "Gefährliche Liebschaften" schließen hier zwei reiche Stiefgeschwister eine Wette ab: Kathryn (Sarah Michelle Gellar) wettet, daß ihr Bruder Sebastian (Ryan Philippe) es nicht schafft, die überaus prüde, engagierte und jungfräuliche Annette (Reese Witherspoon) in sein Bett zu bekommen. Hat sie damit recht, bekommt sie seinen Jaguar, schafft er es, bekommt er Kathryn. Da beide mit allen Wassern gewaschen sind, machen sie sich die Aufgabe noch etwas schwerer und das hat ungeahnte Folgen...