Nach vier Jahren Beziehung mit Jeremy (Adam Scott) wünscht sich Anna (Amy Adams) nichts sehnlicher, als dass er ihr endlich einen Antrag macht. Als sie erfährt, dass er in einem Juweliergeschäft ein Geschenk für sie gekauft hat, ist die Enttäuschung groß, als sich bei einem Abendessen herausstellt, dass es nur Ohrringe waren. Deshalb nimmt Anna die Sache selbst in die Hand: als Jeremy geschäftlich nach Dublin muss, reist sie kurzerhand hinterher, da sie von einem irischen Brauch las, bei dem die Frauen in einem Schaltjahr am 29. Februar dem Mann einen Antrag machen. Dies will sie nun auch tun, doch die Reise nach Irland gestaltet sich dank des stürmischen Wetters als schwierig, so dass sie nicht bis nach Dublin kommt. Sie landet in einem kleinen Dorf, in dem sie den Bar- und Hotelbesitzer sowie Taxifahrer des Dorfes Declan (Matthew Goode) darum bittet, sie nach Dublin zu fahren. Da er momentan das Geld benötigt, steigt er auf den Deal ein. Ärgerlicherweise streiten sich die beiden die ganze Fahrt über und dank Annas Tollpatschigkeit ist Declans geliebtes Auto kurze Zeit später nicht mehr zu gebrauchen. Streitend suchen sie nach Alternativen, um doch noch pünktlich nach Dublin zu kommen...